至于朝廷希望八条家恢复一些御料所的要求，八条景定并没有拒绝，毕竟自己之后还需要从朝廷那边获得官职和大义名分。
很快，景定就在北武藏的原乡圈出一千石的领地，作为朝廷的御料所。不仅如此，他还为自己的长子那须太郎丸请求叙任从五位上下野守的官职。
尽管万里小路赖资对此有些不太愿意，但是在景定让近臣五味高重端来了三百贯永乐钱后，他立即点头同意，并表示会极力斡旋，让朝廷很快下达官职状。
另一方面，今川义元也因于向原之战的惨败而引咎将家督之位让给了其子今川氏真，自己则是退居二线，与寿桂尼、朝比奈元长等人一同辅佐。
也就在那波宗俊成功调略旧部倒戈的同时，随八条房繁一同出阵南上野的岩松守纯也暗中联系上了原岩松家的御一家众。
还没等八条军对金山城周边的宝泉城、江田城、仙石城、大岛城、大仓城发起猛攻，由良成繁篡权夺位的恶果便出现了。
驻守在金山城外围支城兵砦的原岩松家御一家众、谱代家臣中的三原田弥三郎、泉中务大辅、西谷五郎等人便纷纷放弃抵抗，主动开城向八条军投降了。
对于他们来说，无非是重新回到岩松家的大旗下，谁让岩松守纯找到了一个特别硬的后台呢。
如此一来，才夺回小泉城和馆林城的赤井照景、富冈秀朝二人与由良家的联系就被瞬间切断，他们此刻正陷入了八条家与足利长尾家、佐野家的合围之中。
这下，被孤立的由良成繁不得不向响应自己举兵的厩桥城城主长野贤忠、大胡城城主大胡左马允二人求援了。
期间，由良成繁还一度亲率两千余军势出城，意图夺回大岛城，继而谋取宝泉城。但是却被城外驻守的石桥广繁、太田资纲、太田资胜等将打得大败，只得继续逃回金山城当缩头乌龟。
由良成繁此时不知道是，长野贤忠和大胡左马允二人早就被长野业正假意赦免，将他们骗入箕轮城后暗杀，并传首越后府中。而镰原城城主镰原幸重则是被真田幸隆通过调略其家中重臣汤本家、西窪家等，放逐出了上野。
与长野贤忠、大胡左马允等人一同响应由良成繁举兵的和田城城主和田业繁，则是在长尾景总、长尾宪景、仓贺野秀景等原山内上杉家重臣们的轮番劝说下，为了和田家的家名存续，便剃发出家表示降服，并将家督传位给其弟和田正盛。
随着镰原家、和田家、厩桥长野家、大胡长野家等上野反叛国人领主们先后被讨平，由良成繁的生存空间也是越来越小。
见由良家大势已去后，赤井照景、富冈秀朝二人心生一计，准备一搭一档把由良成繁给卖了，自己好在八条景定面前赚个功劳。
于是，赤井照景、富冈秀朝二人就主动遣使向八条房繁投降，并非常配合的让足利长尾家接收小泉城、馆林城等地。
然而，令赤井照景、富冈秀朝二人没有想到的是，在足利当长、佐野丰纲等人的控诉下，景定见无人为他们求情后，就下达裁决勒令二人切腹自尽，一门亲族也尽数流放至佐渡。
正当八条房繁准备对金山城发起总攻之时，由良成繁却派遣使者至八条房繁阵中声称，只要八条景定亲至城外，他一定开城投降。
虽然不知道由良成繁有打算酝酿着什么阴谋，但是八条房繁也不对对此置之不理，只好派遣使者前往小田原城，将此事汇报给景定。
当消息传到小田原城后，景定便在本丸的茶室中召见湛光风车，想听听他的看法。
“主公，由良刑部大辅乃是反复无常的小人，必然会言而无信。不过，眼下正陷入内无粮草外无援军的困境中，整个上州也就只剩下金山城一城未下，若是主公亲自前往，必然告捷。”湛光风车随即向景定进言。
“湛光住持所言极是，金山城如今正被两万余大军合围，晾他插翅难逃。”景定倒是觉得由良成繁此刻也玩不出什么花样了，在绝对优势兵力合围下，由良家就只剩下主动投降或者坐等破城两个结局。
“织田上总介近来的攻势可谓是相当频繁，东尾州一带仅剩下大高城和鸣海城尚在今川家的掌控之中，其余城池兵砦尽数被其攻落。”湛光风车说完便将泡好的茶递给了景定。
“照着这样的势头，尾州迟早的织田上总介的囊中之物。接下来飞州诸将可以暂停对浓州的袭扰了，让斋藤家能腾出手来反攻东浓州的惠那郡，牵制武田家。”景定在喝完茶后缓缓说道。
“上州静谧之后，主公便能无后顾之忧的讨伐常州的小田家、江户家、笠间家等不臣之臣了。”湛光风车一边清洗着茶具，一边笑着说道。
“小田讃岐守在夺回旧领之后，并没有出兵攻打下馆城、真壁城等我方的城池兵砦，不知其意欲何为。”景定完全不清楚小田氏治到底在想些什么。
“这对于主公来说不是很好的事情吗？若是小田讃岐守主动攻城略地，那么主公麾下的可用之兵就捉襟见肘了。主公能在豆州向原之战中一举击败今川家，也得多亏小田讃岐守的按兵不动。”湛光风车倒是希望小田氏治能一直按兵不动下去。
“湛光住持，你继续留意甲州、骏州的动向。”景定可不想在自己出阵之际武田家再一次在自己的身后使刀子。
“遵命。”
随后，景定就以八条宗信为留守役，自己则是率左控鹤军两千军势北上与八条房繁、长尾当长、佐野丰纲等部合流。
天文二十一年，十一月二十五日。
景定抵达南上野，并在三百名左控鹤军骑马武士的护卫下来到金山城下，对着城头上的由良成繁说道：“伊势一族篡逆，杀害坂东公方晴氏公，没想到曾经的忠臣良将由良刑部大辅竟然也行谋逆之事，效仿伊势一族，行下克上之事。邻近诸将皆对你非常恭敬，可你却屡次侵占他们的领地，故而你如今才落得如此境地。身为武士，就应当敢做敢当。不知由良刑部大辅打算如何？”
“如今罪臣已是袋中之鼠罢了，只待八条令公裁决。”由良成繁此刻再也没有了先前的勇气，只能低声下气的苦苦哀求。
“只要由良刑部大辅开城投降，我保证不会断绝由良家的家名。”景定觉得眼下由良家已经是穷途末路了，而自己出兵已久，能尽量减少损失就减少损失。
然而，由良成繁却派遣使者表示改天再谈。景定并没有拒绝，因为他等得起。
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